Hallo Mephi,

Kurze Suche nach "Tomcat 404" brachte mich zu folgendem:
http://members.cox.net/midian/tutorials/jsp404.htm
Da steht, wie man für Tomcat eine eigene 404-Seite einrichtet. Sicher kann man das auch nur für einzelne Anwendungen machen, wenn Du das nicht global möchtest. Wie in dem Beispiel kann man natürlich auch eine JSP-Seite oder ein Servlet dahinter klemmen, womit man dann bspw. die Vorschläge erzeugen kann.

Grüße

Daniel