1. Das Content div soll in der Breite variabel sein, das Links div soll eine feste Breite haben. Außerdem sollen beide divs immer Kontakt haben.

margin kennst du?

2. Beim Verkleinern des Browser-Fensters rutsch das Links div unter das Content div sobald nicht mehr genügend Platz vorhanen ist. Das soll nicht passieren. Geht das mit CSS? Ich fürchte fast nicht.

Das gemeinsame Elternelement benötigt eine Mindestbreite die der Summe der Mindestbreiten der Kinder entspricht.