Olá oller Ole,

ich antworte mal nicht ganz auf deine Frage.
In meiner Entwicklungsumgebung habe ich mir ein Script geschrieben, dass sucht in den entsprechenden js btw. css Verzeichnissen nach css Dateien. Werden diese gefunden wird geguckt, was die letzte Aktualisierung ist. Diese wird mit der minifizierten Datei verglichen. Ist diese Datei veraltet wird die Minifizierung in Gang gesetzt.
Diese Prüfung passiert per default bei jedem Seiten Request (wohlgemerkt nur in der Entwicklungsumgebung). Für kleine Projekte war das stets sehr komfortabel, da die gewünschten optimierten Scripte automatisch erstellt wurden.

Ich hoffe ich konnte helfen.

Gruß
entminifizierter
T - R e x