Hi,

auf einem Inhaltsverzeichnis (Deckblatt) reicht die A4-Höhe nicht mehr aus.

Das klingt nach Drucksache. Da wäre PDF vielleicht besser geeignet.

Der bisher zweispaltige Text (links) und Seitenzahl (rechts) soll per CSS vierspaltig werden:

Dann sollte man auch
mehrspaltiges Layout (in Deinem Fall 2 Spalten, in denen jeweils links die Überschrift und rechts die Seitenzahl steht)
benutzen.

(Browserunterstützung weiß ich nicht, selber probieren - aber da das ja eher ne Drucksache ist, reicht's ja vermutlich, wenn Dein Browser das kann ...)

cu,
Andreas