<header class="logo">
<h1>Meine Seite</h1>
        <a href="index"><img src="logo.png" alt=""></a>
  </header>

<main role="main">
<div>
<h1></h1>
<p></p>
</div>
</main>

>   
> Ist dieses nun erlaubt oder nicht?  
  
Vorweg: Mit "erlaubt" hat das nun herzlich wenig zu tun. Der Validator erzählt dir lediglich, ob der Code den Vorgaben entspricht, und die Vorgaben sind keine Vorschrift, sondern eine Vereinbarung über das Verhalten von Software.  
  
Es ist eigentlich üblich, sich auf einer Seite (lies: ein HTML-Dokument) um eine Thematik zu kümmern. Daraus lässt sich folgern, dass es auf einer Seite eine alles umfassende Hauptüberschrift geben müsste. Diese steckt dann in <h1> und demnach dürfte nur ein <h1> auf der Seite erscheinen.  
  
Uneigentlich kann es aber durchaus sein, dass mehrere Hauptüberschriften auf derselben Seite einen Sinn ergeben – und nur darum geht es bei der Aufteilung der Überschriften auf <h1> bis <h6>: Dass es einen Sinn ergibt, dass der Inhalt sinnvoll strukturiert wird.  
  
Beispiel: Du setzt mehrere Kurzgeschichten in ein HTML-Dokument. Jede Kurzgeschichte ist eigenständig, es gibt keinen Zusammenhang: Jede könnte ihren Titel in <h1> gesetzt bekommen.  
Es lässt sich aber auch so sehen, dass es eine Sammlung von Lieblingskurzgeschichten ist; dann wäre <h1> etwa "Melinas Lieblingskurzgeschichten zum besinnlichen Weihnachtsfeste" und die Titel der Kurzgeschichten müssten sinnigerweise in <h2>.  
  
Eine Antwort auf deine Frage lässt sich also pauschal nicht geben, weil es nicht vom Technischen abhängt, sondern alleine vom Inhalt.  
Trotzdem der Rat, dass im Zweifel ein <h1>-Einzelgänger vorzuziehen ist, denn wie du am Beispiel sehen kannst, lässt sich fast immer irgendein übergreifender Zusammenhang finden.