Probiers aus:

ORDER BY RAND(), Datumsfeld ASC

LIMIT 0,5

  
Leider nein, das Datum ist nicht sortiert.  
  
Ich habe nachgeschaut, ob HAVING noch was machen kann, aber dazu im Handbuch kein Hinweis des Sortierens gefunden.  
  
Muss ich dann wohl mit PHP nachbearbeiten?  
  
Linuchs