Woher weiß eine Webserver, an wem er die Daten schicken muss?

Er schickt sie dahin wo die Anfrage nach den Daten her kommt. Selbe IP, selber Port.

Vor allem für IM-Services wie Skype sehe ich da ein Problem, wie finden mich diese Dienste?

Du meldest dich bei ihnen an. Erst dann wissen sie wo du bist.