zu 1)
Dieses Problem bedarf einer typischen Perl-Lösung!

Ersetze "Perl" durch "CGI", dann stimme ich Dir zu.
(Gerade weil es hier um einen Windows-Server geht, könnt das auch ein M$-C-Programm oder was auch immer sein.
Wahrscheinlich kann man die erwähnte DLL-Funktion von dort aus sogar über ein internes API aufrufen und braucht dann den beschriebenen link gar nicht mehr ...)

zu 2)
Generell sollte das ausführbar sein, allerdings muss
der Server, auf dem es installiert ist SSI
(Server Side Includes) anbieten.

Wozu denn das? CGI wird gebraucht, nicht SSI.