RewriteRule ^contenido/(.*).pdf $1.pdf

Zu deutsch, wenn anfängt mit "contenido/" und endet mit ".pdf" dann merk dir das dazwischen und mach das gemerkte gefolgt von ".pdf"

Nein - das ist "Wert anfängt mit contendio/, dann irgendwas enthält (wird gemerkt) gefolgt von .pdf ;)

Trifft z.b. auch auf contendio/foo/bar.pdf/baz/qux.html zu

Dir fehlt zumindest das $ am Schluss