wenn der Server unter Unix läuft und du dich per ssh einloggen kannst, schau dir mal die Doku zu "find" an.

Ja, könnte ich. Gibt es da einen Abgleich zur Datenbank?

In etwa so:

SELECT CONCAT('rm -f /pfad/zum/bildverzeichnis/', filename) FROM images;

Das Ergebnis der SQL-Abfrage kannst du dann ausführen.